Отдельные загадки находим в литературе Средневековья — в Киевской Руси в творчестве Даниила Заточника; у философов Киевской школы эпохи Возрождения (Ипатий Потий, Станислав Ориховский, Иван Калимон и. т.п.). Особую популярность они приобрели в XVII — XVIII вв., когда литературные загадки творили Буало, Руссо и др. Новая волна интереса к загадкам была связана с одной стороны с развитием романтизма в литературе, особенно в Германии (Брентано, Гауф т.п.), а с другой — с совмещенным с романтизмом обращением к национальным корням, началом сбора, фиксации и публикации образцов народного творчества. Сбор и издание украинских народных загадок началось в первой половине XIX века: Г. Илькевич «Галицкие поговорки и загадки» (Вена, 1841), А. Семеновский «Малороссийские и галицкие загадки»; М. Номис «Украинские поговорки, пословицы и так далее» (1864), П. Чубинский «Труды этнографическо-статистической экспедиции …» (1877) и др. Иван Франко — автор первого, к сожалению, незаконченного иссследования об украинских загадках «Останки первобытного мировоззрения в русских и польских загадках народных» ( «Заря», 1884). В украинской фольклористике загадка остается недостаточно изученным жанром. Загадка не только повлияла на творчество отдельных украинских поэтов, которые написали соответствующие авторские произведения (Л. Глебов, Ю. Федькович, И. Франко, С. Васильченко), она составляет основу поэтических тропов, что подтверждается лирикой П. Тычины, Б.И. Антонича, В. Голобородько, И. Калинца, Веры Вовк, М. Воробьева, М. Григорьева и др.